Reseña Histórica
El territorio que actualmente corresponde al cantón de Los Chiles según versión de don Norberto Castro y Tosí, estuvo habitado por indígenas guatusos, que fueron el resultado de la unión de votos, tices y catapas con numerosos huetares que emigraron del Valle Central. De acuerdo con un estudio de don Cleto González Víquez, los guatusos son descendientes de los indios corobicíes; estos últimos ocuparon el territorio comprendido entre los ríos Higuerón -o de Las Lajas- y Tenorio hasta el mar Caribe, quienes en determinado momento cruzaron la Sierra Minera de Tilarán y se refugiaron en las llanuras del Norte.
En el año 1857, durante la segunda campaña contra los filibusteros, se abrió un camino que descendía desde la cima de la sierra Volcánica de Guanacaste, hasta el río San Juan, el cual fue utilizado para el movimiento de tropas que cortaron el uso del enemigo de la vía fluvial. Con este viaje, soldados y oficiales conocieron la rica zona cubierta, en ese tiempo, por bosque virgen. Años después empezaron a formarse plantaciones de cacao en Los Bajos -hoy Villa Florencia- El Muelle y Boca Arenal del actual cantón de San Carlos. La finca de mayor extensión fue la ubicada en Los Bajos, que se dedicó al cultivo de café, la ganadería, explotación de hule o caucho silvestre. El propietario de Los Bajos abrió una picada a Los Chiles, cerca de la frontera con Nicaragua para importar ganado; con el propósito de mantener esta vía de comunicación en servicio, en el año 1925 se fijó un impuesto por cada cabeza de ganado que transitara por ella.
Los primeros nicaragüenses que llegaron a la región, a partir de la segunda mitad del Siglo XIX, en bote por el río Frío, lo hicieron en procura de extraer el látex de los árboles de caucho que abundaban en la zona en forma silvestre. Algunos de ellos les gustaron estas tierras por lo que regresaron con sus familias para establecerse en la región.
A finales del siglo XIX, lo que hoy corresponde a la ciudad de Los Chiles y áreas aledañas, constituyó una hacienda ganadera del cartaginés don Francisco Solano. En las primeras décadas del Siglo XX, el río Frío fue la única vía de comunicación que tenían los vecinos del lugar hacia San Carlos de la República Nicaragua, donde adquirían algunos comestibles y artículos básicos, y vendían sus productos.
En decreto Ejecutivo No. 20 del 18 de octubre de 1915, sobre división territorial para efectos administrativos, el caserío Los Chiles conformó parte del distrito octavo del cantón de Grecia. En la división territorial administrativa de la República, promulgada por decreto ejecutivo No. 26 del 28 de junio de 1957, el distrito décimo del citado cantón fue el barrio Los Chiles y sus caseríos.
En el gobierno de don José Joaquín Trejos Fernández, en Ley No. 4541, del 17 de marzo de 1970, se le otorgó el título de Villa a la población de Los Chiles, cabecera del cantón creado en esa oportunidad, posteriormente en Ley No. 4574 del 4 de mayo del mismo año se promulgó el Código Municipal, que en su artículo tercero le confirió a la villa la categoría de ciudad, por ser cabecera del cantón.
La primera escuela se estableció en 1926, en la segunda administración de don Ricardo Jiménez Oreamuno; la cual en este momento se denomina escuela Ricardo Vargas Murillo. El colegio Técnico Profesional Agropecuario Los Chiles, inició sus actividades docentes en 1972, en el segundo gobierno de don José Figueres Ferrer. En 1949 se erigió la coadjutoría parroquial. Durante el arzobispado de monseñor don Carlos Humberto Rodríguez Quirós, cuarto arzobispo de Costa Rica, en el año 1970, se creó la parroquia dedicada a San Francisco de Asís la cual actualmente es sufragánea de la diócesis de Alajuela de la provincia eclesiástica de Costa Rica.
El 11 de agosto de 1970 se llevó a cabo la primera sesión del Concejo de Los Chiles, integrado por los regidores propietarios, señores José Luis Jurado Pacheco, presidente, Sebastián Rocha Matus, y Bienvenido Duarte Sequeira. El ejecutivo municipal fue don Miguel Ángel Mora Bonilla y el secretario municipal, don Marco Juárez Ibarra.
En relación con el origen del nombre del cantón, existen dos versiones populares, una se refiere a que los huleros que habitaron la región a finales del siglo pasado, construyeron una bodega pajiza para guardar provisiones, hoy conocido como Los Chilitos, sitio en el que en algunas oportunidades preparaban sus comidas, condimentadas con chiles; por lo que las semillas que caían al suelo dieron origen a un chilar, posteriormente la bodega desapareció por la acción del tiempo, pero las matas de chile se hicieron más numerosas con los años, el sitio comenzó a utilizarse como punto de referencia por parte de los habitantes de la región, al denominarlo Los Chiles. La otra versión señala que los huleros se reunían en el lugar a contar sus aventuras, sus anécdotas, sus chiles, por lo que finalmente llamaron al sitio Los Chiles.